1886, 3 (15) апреля. В Кронштадте в семье корабельного врача Степана Яковлевича Гумилева родился сын Николай.
1902, 8 (21) сентября. В газете «Тифлисский листок» опубликовано первое стихотворение Н. С. Гумилева «Я в лес бежал из городов...». Подписано: «К. Гумилев».
1903, 24 декабря (1904, 6 января). Знакомится с Анной Горенко (А. Ахматовой).
1905, октябрь. Выходит в свет первый сборник стихов «Путь конквистадоров».
1906, 30 мая (12 июня). Оканчивает гимназию.
1906, июль. Приезжает в Париж. Поступает в Сорбонну.
1907, январь-февраль. Вместе с М. Формаковским и А. Божеряновым выпускает двухнедельный литературный журнал «Сириус». В свет вышло три выпуска. Публикуется под псевдонимами «Анатолий Грант», «К-о», «К...».
1907, май. По дороге из Парижа заезжает в Киев для встречи с А. Горенко. Делает ей предложение и получает отказ.
1907, июль. На обратном пути в Париж едет в Севастополь, где вновь встречается с А. Горенко и вновь делает предложение, получив очередной отказ. Из Севастополя на пароходе «Олег» плывет в Марсель, попутно останавливаясь в Стамбуле и Смирне. Предпринимает попытку самоубийства.
1907, 20 июля. Возвращается в Париж, где вскоре знакомится с Е. Дмитриевой (в будущем — Черубиной де Габриак).
1908, январь. В Париже выходит вторая книга стихов «Романтические цветы» с посвящением Анне Горенко.
1908, 18 (31) августа. Зачислен студентом юридического факультета Петербургского университета.
1908, 10 (23) сентября — 9 (22) ноября. Первая поездка в Африку.
1909, апрель. Вместе с А. Н. Толстым издает журнал «Остров» (выходит два выпуска).
1909, август. Создана редакция журнала «Аполлон». С 1 сентября слушает лекции на историко-филологическом факультете Петербургского университета.
1909, 25 октября (7 ноября). Выходит первый номер журнала «Аполлон».
1909, 22 ноября (5 декабря). Дуэль Гумилева с Волошиным.
1909, 26 ноября (9 декабря). Вместе с А. Н. Толстым, М. А. Кузминым и П. П. Потемкиным выступает в Киеве на вечере «Остров искусств», после которого сделал очередное предложение А. Горенко, на что получил согласие.
1909, ноябрь — 1910, февраль. Вторая поездка в Африку. Посещает по пути Варну, Стамбул, Александрию, Каир, Порт-Саид.
1910, 16 (29) апреля. Выходит третий сборник стихов «Жемчуга», с посвящением «моему учителю Валерию Яковлевичу Брюсову».
1910, 25 апреля (8 мая). В Николаевской церкви села Никольская Слободка венчается с А. А. Горенко.
1910, 23 сентября (6 октября) — 1911, 25 марта (7 апреля). Третья поездка в Африку.
1911, 20 октября (2 ноября). В Петербурге на Фонтанке, 143, кв. 5 состоялось первое собрание «Цеха поэтов».
1912, 13 (26) января. Знакомится с актрисой Ольгой Высотской.
1912. Выходит сборник стихов «Чужое небо».
1912, 18 сентября (1 октября). Родился сын Лев.
1912, октябрь. Выходит первый номер журнала «Гиперборей» (редакция: Гумилев, Городецкий, Лозинский).
1913, апрель-сентябрь. Академия наук командирует Н. С. Гумилева в Африку. Маршрут проходит через Джибути, Дире-Дауа, Харрар, Аддис-Абебу.
1913, 13 (26) октября. У О. Высотской рождается внебрачный сын Гумилева Орест.
1914, 1 (14) августа. Начало Первой мировой войны.
1914, 24 августа (6 сентября). Записывается добровольцем Лейб-Гвардии Уланского полка.
1915, 13 (26) января. Награжден Георгиевским крестом 4-й степени.
1915, 15 (18) декабря. Выходит книга стихов «Колчан», посвященная Татиане Адамович.
1915, декабрь. Награжден Георгиевским крестом 3-й степени.
1916, лето. Образован 2-й «Цех поэтов».
1917. В «Русской мысли» (1917, книга первая) опубликована драматическая поэма «Гондла».
1917, 15 мая. Покинул Петроград, чтобы попасть в действующую армию на Салоникский фронт.
1917, 1 июля. Прибыл в Париж, где находился в составе Управления Военного комиссариата.
1918. Возвращается в Петроград.
1918, 28 июня. Выходит книга «Мик».
1918, 11 июля. Выходит сборник «Костер».
1918, 13 июля. Выходит сборник «Фарфоровый павильон (Китайские стихи)».
1918, 5 августа. Развод с А. А. Ахматовой.
1918, 15 ноября. Открылся Институт живого слова, в котором читает лекции по курсам теории и истории поэзии.
1919. Женитьба на Анне Николаевне Энгельгард.
1919, 14 апреля. Родилась дочь Елена.
1920, конец года. Основан 3-й «Цех поэтов».
1921, февраль. Гумилев избран руководителем Петроградского отделения Всероссийского союза поэтов.
1921, июнь. В Севастополе издан сборник «Шатер» с посвящением «Памяти моего товарища в африканских странствиях Николая Леонидовича Сверчкова».
1921, 3 августа. Арестован по подозрению в участии в Петроградской боевой организации под руководством В. Н. Таганцева.
1921, август. Выходит в свет последний прижизненный сборник стихов «Огненный столп».
1921, 24 августа. Постановление Петроградской Губчека о расстреле участников «таганцевского заговора» (всего 61 человек); дата расстрела точно неизвестна.